Fresnedillas de la Oliva celebró la fiesta de La Vaquilla, ancestral tradición que tiene lugar cada 20 de enero y constituye una de las celebraciones más importantes de la Comunidad de Madrid formando parte de su Patrimonio Histórico Cultural. La leyenda cuenta que ya en el siglo XVI Felipe II viajó desde El Escorial para presenciar esta celebración (Pablo Alonso Hernández, Memoria Histórica de Fresnedillas de la Oliva).

La fiesta se celebra bajo la advocación de San Sebastián, pero se considera un rito atávico de llamada a la fertilidad, e iniciático por el que los niños llegan a la mocedad. La nota más característica es el sonido ensordecedor de los cencerros que portan los Judíos durante todo el día recorriendo las calles del pueblo. Todos los participantes son hombres solteros aunque existe una figura femenina (la Hilandera o Guarrona) interpretada también un varón. Las mujeres tienen una función más pasiva y son quienes preparan las coloridas indumentarias de los personajes.

Los principales son:

La Vaquilla.- Es el personaje principal. Está representada por un joven. Su función es de dirigir al grupo de Judíos y a la par intentar cornear al Alcalde y Alguacil. Lleva un armazón de madera en forma de V, cruzada por palos en forma de U invertida llamadas costillas. La parte frontal consta de una cruceta en la cual están insertados dos cuernos de vaca. Todo ello cubierto por una tela o saco, en la parte de atrás cuelga un verdadero rabo de vaca. También lleva una divisa formada por cintas de colores.

El Alcalde.- Esta autoridad porta además de sombrero y traje un cetro de mando adornado con cintas de color blanco y celeste coronado por flores y del cual cuelgan cintas de colores y un cascabel. Las cintas de colores también asoman del bolsillo derecho del pantalón del Alcalde.

El Alguacil.- Va ataviado de sombrero y traje cruzado por una banda de derecha a izquierda. Al igual que el alcalde cintas de colores colgando del bolsillo derecho del pantalón.

El Escribano.- Viste traje oscuro en representación de su seria función. Sombrero de copa alta adornado con provocativas fotos y un gran lapicero que suele ser una varita para echar las que debe el forastero por los daños que ha causado la vaca. Su función es de recaudar y administrar junto con la Hilandera el dinero que les dan los forasteros y hombres del pueblo.

La Hilandera.- Popularmente llamada la Guarrona por su mala reputación. Siempre va acompañando a su esposo el Escribano.

El Vaquero.- Es otro personaje encargado de amenizar la fiesta y dar un descanso a los Judíos que cargan con sus cencerros. Cuenta historias y hazañas ocurridas en Fresnedillas de la Oliva en clave de humor, sobre el carro que hay en la plaza. Antiguamente el Vaquero además de hacer reír con sus bromas era el dueño de la vaca y la buscaba para evitar que la mataran.

Los Judíos o Motilones.- Son los mozos solteros del pueblo. Visten mono floreado, pañuelo al cuello, honda y cencerros o zumbas a la cintura enlazadas con una gran correa de cuero. Para evitar hacerse daño con el roce y el peso de los cencerros se envuelven en la cintura un costal. También llevan un gorro militar.

En la medianoche del 20 de enero los Judíos dan vueltas a la plaza con sus zumbas hasta que llega el carro, centro de celebración de la fiesta. Al amanecer los Judíos salen a correr el aguardiente asaltando a los vecinos para que les paguen el licor.

A las 09:00 se tocan las Ave Marías, señal que indica que todos los vecinos pueden andar libremente por las calles. Se suelta la Vaquilla por primera vez: comienzan las carreras.

Después de desayunar, la Vaquilla y los Judíos van a buscar al Alcalde y al Alguacil y al propio Alcalde del municipio, dirigiéndose en comitiva a la iglesia. Tras una carrera de la Vaquilla y los Judíos alrededor de la iglesia entran en la misma desprovistos del armazón y de las zumbas en señal de respeto.

A las 12:00 se celebra la misa. Una vez acabada, los Judíos se colocan nuevamente las zumbas. Mientras tanto, se pone en marcha la procesión. El Alcalde y el Alguacil acompañan a la imagen de San Sebastián llevada por los anderos. La procesión transcurre por las calles del pueblo, mientras la Vaquilla dirige y marca el paso de los Judíos, que salen y entran de la procesión corriendo rápidamente hacia la imagen y lanzando vivas al santo. La procesión continúa hasta la iglesia donde concluye la celebración religiosa. A continuación, todos los participantes van a la plaza, sucediéndose las carreras y las persecuciones vertiginosas. Cada cornada es festejada por los Judíos. A las 14:00 guardan las zumbas y el armazón de la Vaquilla y marchan emparejados a comer.

A las 16:00 se colocan nuevamente las zumbas y el armazón, continuando con las acometidas de la Vaquilla. Mientras tanto el Escribano y la Hilandera piden cuentas a los forasteros asistentes por los daños que ha causado la Vaquilla. Por la tarde, los Judíos dan vueltas en círculo haciendo sonar sus cencerros y se sucederán las acometidas de la Vaquilla. Tras diferentes idas y venidas, el Alguacil ata con una larga cuerda a la Vaquilla, y con un disparo de escopeta al aire se la espanta; la Vaquilla se deshace de la cuerda y cruza toda la plaza con los Judíos detrás. En este momento, desde el carro, una persona del pueblo recita poesías y anécdotas en tono jocoso y divertido alusivo a los habitantes del lugar. Al terminar, el Alguacil vuelve a atar a la Vaquilla y continúan las persecuciones.

Al caer la tarde, con un nuevo tiro de escopeta al aire se mata a la Vaquilla, que cae al suelo. Una vez despojada de su armazón, el mozo que lo portaba junto con los Judíos, van a la carrera a beber la sangre de la Vaquilla (vino tinto) que han colocado el Escribano y la Hilandera en un barreño bajo el carro. Así se da fin a la jornada principal de la fiesta.

El ritual se repite el día siguiente, protagonizado por los hombres casados, en un tono más informal y humorístico. Concluye con una cena realizada por este colectivo.

El sábado siguiente se celebra otra cena para los solteros o Judíos. Los participantes, acompañados por una rondalla, recorren casa por casa, ofreciendo sangre de la Vaquilla (vaso de vino) a cambio de la voluntad. La cena es parte del ritual y a ella asisten las autoridades del municipio. Con esta cena finaliza la fiesta hasta el año siguiente.